Rebecca Pidgeons 1994er Album „The Raven“ ist unter audiophilen Musikhörern ein Klassiker. „Retrospective“ erschien 2003 und ist das Opus Magnum der Sängerin. Das Album zeugt von Cheskys Engagement für einen detaillierten, klaren und qualitativ hochwertigen Sound und ist ein Beispiel für den einzigartigen Ansatz des Labels bei der Plattenproduktion, bei dem die Stimme der Sängerin im Mittelpunkt steht. Fünfunddreißig Jahre nach der ersten Veröffentlichung des Labels ist Chesky Records seinem ursprünglichen Ethos treu geblieben, "die Illusion von Live-Musikern in einem echten dreidimensionalen Raum" zu schaffen.